Arheološki pronalasci svjedoče o naseljenosti cetinskoga područja još iz prapovijesnih razdoblja. Brojni nalazi od kraja bakrenog do sredine brončanog doba pripisuju se tzv. cetinskoj kulturi. Pogodan geografski položaj, špilje, uzvisine i plodna polja pogodovali su razvoju poljodjelstva, a na planinskim obroncima i stočarstva.

U brončanom dobu se javljaju i starosjedioci na ovim prostorima, pripadnici ilirskog plemena Delmata koji svoj razvoj nastavljaju sve do dolaska Rimljana. Delmati su se dugo suprotstavljali rimskoj vlasti, no mnogobrojni ustanci su ugušeni u krvi. Nakon pada Rimskoga Carstva, učestale su barbarske provale.

Početkom 7. stoljeca, iz Bijele Hrvatske (područje oko Visle u Poljskoj), dolaze Hrvati i naseljavaju se na područje Dalmacije. Arheološki nalazi 7. – 9. stoljeća svjedoče i o primanju kršćanstva franačkim posredstvom. Formiraju se prve državne tvorevine, hrvatske kneževine, a kasnije i kraljevina, kada je Sinj kao utvrđeni grad, bio sjedište Cetinske županije. Jačanjem knezova formira se Cetinsko kneštvo koje pripada knezovima Šubićima, a od 1345. Nelipićima.

Knez Ivan Nelipić poziva u Cetinu (grad pod sinjskom tvrđavom) franjevce Bosanske vikarije, koji grade crkvu i samostan sv. Marije kojeg su Turci 1492. opljačkali i zapalili. Sinj tako 1513. pada u turske ruke, sve do 1686. kad dospijeva pod mletačku vlast. Turci i dalje nastoje ponovno osvojiti Sinj. 1715. odigrala se najvažnija bitka, kada je 700 sinjskih branitelja odbilo napad više desetaka tisuća Turaka. Uznemirena turska vojska, oslabljena gladu i pojavom srdobolje, napušta Cetinsku krajinu.

Pod upravom mletačkog providura Sinj ostaje sve 1797. kada pada pod austrijsku vlast (do 1918.), a u međuvremenu kratko i francusku.

Nakon Kraljevine SHS, a zatim i Kraljevine Jugoslavije, NDH, talijanske okupacije, komunističke Jugoslavije, Sinj konačno pripada samostalnoj i suverenoj Republici Hrvatskoj.

1. stoljeće – Osinium

Zavjetni žrtvenik s oštećenim natpisom /D/O/M/ et /G/enio Osini/atum/ P/ub/ius/ Rapidiu/s/ signifer c/ohortis... p/ (Bogu Najboljemu i Najvećemu i dobrom duhu zaštitniku Osinijata Publije Rapidije stjegonoša kohorte...postavi) koji svjedoči o nazivu naselja na području sinjske tvrđave (Osinium, Osinij) iz kojega je nastao kasniji naziv Vsinj.

Početak 2. stoljeća – Gaj Laberije

Nadgrobni spomenik sedmogodišnjega rimskoga dječaka Gaja Laberija koji u ruci drži kuglu ukrašenu mrežasto povezanim šesterokutima, simbol prave kožnate lopte, smatra se čvrstim dokazom da se prvi nogomet u Europi igrao baš u Cetinskoj krajini. Pronaden je na nalazištu Tilurium, na lokalitetu Gardun.

11. studenoga 1345. – ugovor kralja Ludovika I.

Kralj Ludovik I. ugovorom iz 11. studenoga 1345. daje na raspolaganje i s nasljednim pravom knezu Ivanu Nelipiću i njegovim potomcima kraljevski grad Sinj (castrum nostrum regale Zyn), s Cetinom i s njihovim pripadnostima.

30. lipnja 1357. – povelja pape Inocenta VI.

Povelja, izdana u Avignonu, omogućila je dolazak franjevaca Bosanske vikarije na sinjsko područje, prema želji kneza Ivana Nelipića. Utemeljuje se crkva i samostan sv. Marije u Cetini poda Vsinjem.

Listopad 1687. – doseljavanje iz Rame

Nakon oslobođenja Sinja od turske vlasti, u ratom opustošenu Cetinsku krajinu dolazi narod i franjevci iz Rame, koji su iz samostana sv. Petra ponijeli sliku Majke od milosti, kasnije Gospe Sinjske.

1712. – izgrađen Kamičak

Jedan od najslikovitijih i najupečatljivijih simbola Sinja, smješten u samoj gradskoj jezgri, nasuprot crkvi Čudotvorne Gospe Sinjske. Kamičak je utvrda zvjezdolika tlocrta, sagrađena 1712. godine na istoimenom brežuljku. Povezana je s pripadajućim kvartirom (vojarnom za konjicu) na jugozapadnoj strani, današnjim Alkarskim dvorima. Današnji izgled Kamičak je dobio 1890. godine kada je obzidan i pošumljen borovima.

Na utvrdi se nalazi kula koja je služila kao promatračnica, a na njoj sat koji zvoni tri minute prije punoga sata i na puni sat otkucava točno vrijeme. Na vrhu kule je brončano zvono izliveno u poznatoj talijanskoj ljevaonici obitelji Colbachini. Ljevaonica je osnovana 1745., a 1898. papa Leon XIII. dodjeljuje joj pravo upotrebe papinskoga grba na svojim proizvodima. Do danas je jedina ljevaonica u svijetu s tom iznimnom čašću. Zvono je ukrašeno bogatim cvjetnim ornamentima, a ističu se i četiri reljefa u krugu – Gospa s djetetom u naručju, Mojsije, Raspeće i Sveti Jure ubija zmaja. Upisana je i godina MDCCCXXVIII (1828.) i autor Opera di Giovanni Colbachini Trieste. Na vrhu zvona je natpis A fulgore et tempestate libera nos Domine (Od groma i zla vremena oslobodi nas Gospodine). Potječe vjerojatno od staroga narodnog vjerovanja da zvonjava zvona ili pucanje mužara rastjeruju oblake i tuču.

1715. – pobjeda nad Turcima

Sinj je od 1513. do 1686. u turskim rukama, nakon čega dospijeva pod mletačku vlast. Turci i dalje nastoje od Mletaka ponovno osvojiti Sinj. 1715. odigrala se najvažnija bitka, kada je 700 sinjskih branitelja odbilo napad više desetaka tisuća Turaka. Uznemirena turska vojska, oslabljena glađu i pojavom srdobolje, napušta Cetinsku krajinu.

22. rujna 1716. - krunjenje slike Čudotvorne Gospe Sinjske

Časnici i vojnici, u čast svoje nebeske zaštitnice i kao zahvalu za pomoć u čudesnoj obrani i oslobođenju Sinja od turske opsade, skupili su 80 zlatnih cekina i dali u Veneciji izraditi zlatnu krunu s križem kako bi se okrunila slika Gospe od Milosti. U krunu je urezan natpis IN PERPETUUM CORONATA TRIUMPHAT – ANNO MDCCXV (Zauvijek okrunjena slavi – 1715.). Splitski nadbiskup Stjepan Cupilli sliku je okrunio nakon zavjetne mise na sinjskoj tvrđavi.

1760. – izgradnja Kvartira

Sagrađeni su 1760. godine kao utvrda u obliku četverokuta s dva sklopa zgrada s po dvije četverokutne kule te dva unutrašnja dvorišta odijeljena štalama. U kompleks su se mogle smjestiti četiri satnije konjanika s konjima. Kroz povijest koristile su ih sve vojske koje su boravile na području Sinja, osobito francuska, početkom 19. stoljeća, te austrijska, kada su Kvartiri nadograđeni dvokatnom vojarnom za domobranstvo.

1854. – Franjevačka klasična gimnazija

Kao najstarija srednjoškolska ustanova u zagorskom dijelu Dalmacije, djeluje od školske godine 1838./39. Preustrojem 1854. godine stječe pravo javnosti. Ujedno je i prva gimnazija u južnoj Hrvatskoj s hrvatskim nastavnim jezikom.

1887. – izgrađena zavjetna crkva na Gradu

Crkvica koja je danas na Gradu sagrađena je 1887., na dvjestotu obljetnicu dolaska cetinskoga puka iz Rame. Simbolizira zavjet, čvrsti savez i odanost koji Cetinjane stoljećima veže uz Majku Božju.

12. rujna 1903. - Rera

Željeznička pruga poznata i kao rera, povezivala je Sinj s Klisom i Splitom od 1903. do 1962. godine. Bila je od velikog značaja za kulturni i gospodarski razvoj Sinja.

1912. – izgradnja vodovoda

Za vrijeme načelnika Stipe Celmića izgrađen je gradski vodovod koji se opskrbljivao vodom s izvora Kosinca, pritoka rijeke Cetine.

1953. - gradski bazen

26. srpnja 1953. godine otvoren je Gradski bazen Sinj, olimpijskih dimenzija, jedan od prvih u tadašnjoj državi. Za njegovu gradnju najzaslužniji je Sinjanin Vice Buljan, nekadašnji načelnik općine Sinj, alkarski vojvoda, a kasnije i ministar ribarstva NR Hrvatske. Za njegov se život vežu mnoge duhovite anegdote. U televizijskoj seriji Čovik i po utjelovio ga je veliki Boris Dvornik.